大雨、乔凡和陈先生一起参加酒局，作为职场老人，大雨谈吐得当，但初入职场的乔凡却因为不喝酒的直白遭到了白眼，陈先生连忙打圆场，大雨也主动给客户刘总敬酒。刘总见状端了一盘子酒来，一杯一百万，大雨只是愣了一下，二话不问端起酒杯往嘴里灌，一晚上下来签了一个大单子，回到家却吐的一塌糊涂。小雨一向不喜欢这些恶心的规矩，替大雨抱不平。
大雨约了梁经理，乔凡也跟着一起来了。梁经理还约了一个人，宋泽林走进包厢的时候大雨只是微微愣神，很快就反应过来，说宋泽林是自己的老同学。因为投资的是互联网项目，宋泽林给出了中肯的建议，大雨和乔凡这两个方案都可以尝试。那既然都可以尝试，自然是看他们今天谁表现好了。大雨和乔凡拼了命地陪着梁经理喝酒，一杯又一杯，一场饭局下来大雨又吐的是翻江倒海，走出洗手间的那一刻，心中突然涌出无限的委屈。很快大雨整理好了心情，乔凡送来了解酒药。刚才乔凡故意没有喝过大雨，而那天之所以没有喝酒也不是不能喝，只是对于酒桌文化的一种反抗而已，但是大雨说的对，既然进入了游戏就应该尽快摸清游戏规则。
宋泽林送喝醉了的大雨回了家，他和梁经理关系很好，大可以私下帮她说几句话，但大雨要的是公平，而宋泽林已经退出了她的感情，也应该退出她的工作和生活。宋泽林输了好几遍密码都没有成功，靳成武打开门后从宋泽林怀里接过了大雨，表示自己是她的男朋友，也希望宋泽林不要再来打扰大雨的生活。靳成武照顾了大雨一整晚，看到她现在这个样子却一点忙都帮不上，靳成武突然觉得自己很没有用。
大雨在生活中挣扎向前，小雨沉浸在甜蜜的恋情中，李奥带着她去海边看了日出，日出是一天新的开始，也是我们的开始。大雨宿醉醒来还有些蒙，阳台上的靳成武连忙给她递上一杯水。新楼盘的工作结束了，靳成武今天就要回来工作了，话虽然有些难听，但充满了关心。小雨忙于工作没有看手机，几百条微信二十几个电话都没联系上她的李奥立刻冲过来发了一通脾气。李奥约了好几个短视频平台分区的老大一起吃饭，小雨本来不想去，因为她想靠着自己的实力成功，但李奥费心巴力地帮了忙，小雨还是同意了。
靳成武走进珠宝店想要买一份礼物给大雨，不过看到最低五位数的价格，靳成武犹豫了。品牌方催小雨上架视频，李奥却根本看不上那些小推广急着带她回包厢应酬，但小雨实在学不会这些虚招，打一开始更没求着李奥帮她这些莫名其妙的忙啊。李奥听到这话，有些生气。靳成武咬牙买了条项链，演练了一万遍对大雨的表白，给自己打了不少气。
宋泽林分到了三十万的期权，唐蕊却并不高兴，十年了，宋泽林只拿到了三十万，连个车位都买不到！在唐蕊看来，失败的投资应该及时止损，青春很宝贵，她不能陪宋泽林继续耗下去了。犹豫不决，摇摆不定的宋泽林，唐蕊已经厌烦了。宋泽林闻言很失落，原来他们的感情不过是一段投资。唐蕊很坦白，她有目的，但宋泽林难得不是一样？他需要一个温柔体贴对他崇拜景仰的人，但现在的宋泽林对她而言有哪里值得崇拜。唐蕊已经辞职，后天就会去北京发展，她和宋泽林结束了。
小雨和李奥大吵一架垂头丧气地回了家，她只是想好好地谈个恋爱为什么不行啊。回想自从和李奥恋爱后，小雨的事业就受到了很大的影响，无法平衡，小雨为此苦恼不已。与唐蕊分手后的宋泽林淋着大雨走在路上，回想之前两段失败的感情抱头痛哭。快过年了，大雨却忙着工作回不了家，何父打电话来劝她也没能说动。乔凡希望大雨在项目中带带自己，在实践中得出的经验是最宝贵的，大雨的直来直往也让他信服。本以为大雨不会同意，大雨却还是好心拉他入伙了。
这段时间小雨一直没理李奥，连回家过年都是大雨送她的。大雨要留在上海过年，因为工作忙，也怕被父母看穿换工作的事情。大年二十九，大雨买了些速冻食品当年年货，靳成武还在送最后一晚上外卖。今晚没什么事情，大雨便坐在靳成武的后座上陪他一起去送外卖，在这座偌大的城市里寻找着自由快乐。客户把大雨当成了靳成武的女朋友，还送了二人一杯汤圆。靳成武向大雨发出邀请，去我家过年吧。于是第二天，二人出发回了靳成武的老家，靳母在电话里听靳成武提到她很多次，一回家就让靳成武去买包饺子用的东西。亲戚见了以为大雨是靳成武女朋友，催靳母赶紧买房子，不要总和他们挤在一个屋檐下。靳母有些尴尬地拉着嫂子出去说话，请他们多宽限几天，等过完年一定搬出去，不会挡着他们拆迁。
小雨给父母买了礼物，她有了工作也有了理想，希望父母不要为自己担心。
